Lui Ernest Hemingway i-a fost greu să aibă o relaţie civilizată cu o femeie, cel puţin pentru un timp mai îndelungat, dacă aceasta nu făcea dovada unui servilism total.
Prima sa soţie, Hadley Richardson, era cu opt ani mai în vârstă decât el şi destul de înstărită; a trăit din banii ei până ce cărţile au început să i se vândă în număr mare. Era o femeie plăcută, înţelegătoare, atrăgătoare, înainte de a se îngrăşa, gravidă fiind cu primul copil a lui Hemingway, Jack („Bumby”), şi neputând ulterior să mai slăbească.
Relaţia lor s-a deteriorat din momentul în care Hemingway a cunoscut-o pe Pauline Pfeiffer, o fată zveltă, mult mai bogată decât Hadley. S-a ajuns la divorţ. Hadley a acceptat situaţia şi nu i-a creat probleme lui Hemingway.
În ceea ce o priveşte pe Pauline, aceasta şi-a folosit banii pentru a face viaţa lor mai îmbelşugată, cumpărând şi decorând o casă frumoasă în Key West, Florida, care a contribuit la deschiderea gustului lui Hemingway pentru pescuitul în larg, pe care a ajuns să-l adore.
Pauline i-a dăruit un fiu, Patrick. În 1931, când l-a anunţat că aştepta un al doilea copil, Gregory, căsătoria lor a intrat însă în declin. Hemingway căpătase deja gustul pentru Havana şi acolo s-a încurcat cu o blondă, Jane Mason, cu 14 ani mai tânără decât el. Era subţire, drăguţă, băutoare, o sportivă de primă clasă, căreia îi plăcea să-şi petreacă vremea cu tovarăşii de băutură ai lui Hemingway, pentru ca apoi să conducă maşini sport cu o viteză ameţitoare. Era, din multe puncte de vedere, o eroină ideală pentru Hemingway, însă era şi o fire depresivă, care nu-şi putea controla viaţa complicată. A încercat să se sinucidă şi a reuşit să-şi frângă coloana, moment în care Hemingway şi-a pierdut interesul pentru ea.
Încercările, pe care le tot făcea Pauline de a-şi recâştiga soţul, au eşuat. Ceea ce a urmat s-a numitMartha Gellforn, o reporteră şi scriitoare subtilă, provenind, ca majoritatea femeilor din viaţa lui Hemingway, din rândul înaltei burghezii din Midwest. Era înaltă, cu picioare uluitor de lungi, o blondă cu ochi albaştri, cu aproape zece ani mai tânără decât el. Martha era o fire mai curând pretenţioasă şi este puţin probabil să fi fost vreodată fizic atrasă de el. A refuzat întotdeauna să-i facă un copil şi mai târziu a adoptat unul. Ea se căsătorise cu Hemingway în primul rând pentru că era un scriitor vestit, ceva ce şi-ar fi dorit cu ardoare să fie şi ea: spera ca acea carismă literară a lui să treacă şi asupra ei.
Martha a fost de departe cea mai inteligentă şi mai hotărâtă dintre soţiile lui Hemingway şi nu a existat vreo şansă ca mariajul să dureze. Şi asta datorită unui motiv: a obiectat vehement în faţa deprinderii lui Hemingway de a bea şi a brutalităţii pe care o genera băutura. Evident, s-au despărţit la sfârşitul anului 1944.
Cea de-a patra şi ultima căsătorie a lui Hemingway a durat până la moartea acestuia şi asta în principal datorită faptului că protagonista de la acea vreme, Mary Welsh, era decisă să meargă până la capăt, orice s-ar fi întâmplat. Mary era ziaristă la Time, nu era o ambiţioasă precum Martha, însă era harnică şi isteaţă. Dându-şi seama că Hemingway dorea o nevastă–servitoare şi nu o posibilă rivală, ea a renunţat complet la ziaristică pentru a se mărita cu el.
Relaţia n-a fost ocolită de certuri şi violenţă. Mary i-a spus lui Hemingway: “N-ai decât să mă tot îndemni cât vrei să părăsesc casa şi pe tine, că nu ai să reuşeşti… Orice ai spune sau ai face, dacă nu mă omori, ceea ce ar fi cam complicat, am să rămân aici şi am să-ţi ţin casa până în ziua în care ai să vii treaz dimineaţa şi ai să-mi spui sincer şi fără ocolişuri că vrei ca eu să plec”.
Era o ofertă pe care Hemingway nu a acceptat-o. A plecat însă el, luându-şi viaţa.